10. Ashley Cole
■ย้ายมาจากทีม : อาร์เซน่อล (5 ล้านปอนด์) / ปี 2006–2014
"แอชี่ลี่ย์ โคล" แบ็คซ้ายชุดแชมป์ไร้พ่ายไอปืนใหญ่อาร์เซน่อลที่ย้ามาซบเชลซีด้วยค่าตัวสุดถูกเมื่อเทียบกับฟอร์มการเล่นและชื่อชั้นจากการติดทีมชาติ ส่วนหนึ่งก็อาจมาจากค่าเหนื่อยที่อาร์เซน่อลไม่สามารถให้ตามที่เขาต้องการได้ แต่เชลซีไม่มีปัญหาในเรื่องนั้น และอดีตแบ็คซ้ายทีมชาติอังกฤษรายนี้ก็พิสูจน์ให้เห็นว่าเจ้าตัวคุ้มค่ากับทุกปอนด์ที่ทีมจ่ายให้ โดยเป็นกำลังหลักให้ทีมกวาดมาแล้วทุกแชมป์ ถือเป็นแบ็คที่คงเส้นคงวาที่สุดและดีที่สุดที่ทีมชาติอังกฤษเคยมีมา
9. Eidur Gudjohnsen
■ย้ายมาจากทีม : โบลตัน วันเดอร์เรอร์ส (4.5 ล้านปอนด์) / ปี 2000–2006
"ไอเดอร์ กุ๊ดยอห์นเซ่น" ย้ายมาค้าแข้งกับเชลซีสมัยเป็นดาวรุ่งด้วยวัยเพียง 22 ปีเท่านั้นในปี2000 กองหน้าชาวไอซ์แลนด์นามว่ากุ๊ดยอห์นเซ่นกลายเป็นที่ชื่นชอบของแฟนๆมากมายระหว่างที่ค้าแข้งในสแตมฟอร์ด บริดจ์
เขาเป็นหนึ่งในคู่กองหน้าที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์พรีเมียร์ลีกกับจิมมี่ ฟลอยด์ ฮาสเซลเบงค์ ก่อนที่มาคว้าแชมป์มากมายภายใต้การคุมทีมของโจเซ่ มูริญโญ่
8. Claude Makelele
■ย้ายมาจากทีม : เรอัล มาดริด (16.8 ล้านปอนด์) / ปี 2003–2008
"โคล้ด มาเกเลเล่" การเป็นสุดยอดผู้เล่นในแดนกลางของยอดทีมอย่างเรอัล มาดริด แต่กลับไม่ได้โด่งดังและเป็นสตาร์แบบคนอื่นๆเป็นหนึ่งในสาเหตุที่เจ้าตัวได้เลือกย้ายทีม โดยเขาเคยขอค่าเหนื่อยเพิ่มแต่ทางบอร์ดบริหารไม่ให้เนื่องจากคิดว่าเป็นนักเตะทั่วไป ทำให้เจ้าตัวเลือกย้ายซบเชลซีในที่สุดและกลายเป็นหนึ่งในตำนานของแดนกลางไป โดยจุดเด่นคือการเล่นเกมรับให้ดูง่าย โดยการเขาแย่งบอลและผ่านบอลไปมาให้ง่ายที่สุด แต่เป็นเรื่องที่ยากที่สุดของมิดฟิลด์ ทำให้เขาถูกกล่าวขานยกย่องมาโดยตลอด หลังจากย้ายหนีราชันย์ชุดขาว ทีมยักษ์ใหญ่จากสเปนถึงกับไปไม่เป็นอยู่หลายปีเนื่องจากขาดผู้เล่นแดนกลางแบบเขาคนนี้ โดยมาเกเลเล่ก็เป็นหนึ่งในคีย์แมนของเชลซีที่ก้าวขึ้นครองความยิ่งใหญ่
7. Eden Hazard
■ย้ายมาจากทีม : ลีลส์ (32 ล้านปอนด์) / ปี 2012–ปัจจุบัน
"เอเดน อาซาร์" จอมทัพชาวเบลเยี่ยมรายนี้ได้ตกเป็นเป้าหมายของหลายทีมยักษ์ในยุโรปหลังโชว์ฟอร์มได้สุดสะเด่ารวมถึงพาทีมลีลส์คว้าแชมป์ลีกเอิงได้อีกด้วยวัยยังน้อย และนั่นก็ทำให้ทางเชลซีไม่รอช้าและรีบปิดบัญชีคว้าตัวมาร่วมทีม และฟอร์มก็ไม่เป็นที่ผิดหวังหลังเป็นกำลังหลักให้กับทีมมาโดยตลอด รวมถึงพาทีมคว้าแชมป์ได้เรื่อยๆ ถ้าเจ้าตัวยังเลือกที่จะอยู่ต่อก็คงจะเป็นตำนานให้กับทีมในอีกไม่ช้า โดยเฉพาะฤดูกาลนี้ที่ฟอร์มกลับเข้าฝักอีกครั้ง
6. Tore Andre Flo
■ย้ายมาจากทีม : บรานน์ (300,000 ปอนด์) / ปี 1997–2000
"โตเร่ อังเดร โฟล" แม้ว่านักเตะร่างยักษ์ชาวนอร์เวย์รายนี้จะไม่ค่อยได้ถูกยกย่องว่าเป็นกองหน้ายอดเยี่ยมของเชลซีเท่าไหร่นัก เขาถูกซื้อด้วยราคา 3แสนปอนด์จากทีมบรานน์ในปี 1997 เป็นหนึ่งในการขายนักเตะที่ได้ราคาดีที่สุดของสโมสรนั้น
โฟลแสดงศักยภาพออกมาจากการทำประตูได้บ่อยในบทบาทซุปเปอร์ซับ ภายใต้การคุมของจิอันลูก้า วิอัลลี่ และได้เป็นดาวซัลโวของสโมสรในฤดูกาล 1999-00 รวมถึงการยิงได้ 2ประตูในการเจอกับบาร์เซโลน่าในแชมเปี้ยมส์ลีก การขายนักเตะรายนี้ให้กับแรนเจอร์ส 12ล้านปอนด์ในปี 2000 ถือว่าเป็นหนึ่งในการธุรกิจที่ได้กำลังมากที่สุดของเชลซี
5. Didier Drogba
■ย้ายมาจากทีม : โอลิมปิก มาร์กเซย์ (24 ล้านปอนด์) / ปี 2004–2012
"ดิดิเย่ร์ ดร็อกบา" ศูนย์หน้าแมลงสาบที่กองหลังทุกทีมต้องหวาดกลัว ถือเป็นหนึ่งในผู้สร้างความสำเร็จมาสู่สโมสรและเป็นนักเตะคู่บุญของโฆเซ่ มูริญโญ่อย่างแท้จริง การมีเขาเป็นหน้าเป้าคอยพักบอล และทำเกมด้วยตัวเองไปสู่การทำประตูเป็นเรื่องที่แฟนๆมักจะเห็นได้เสมอๆ ด้วยความถึกและแข็งแกร่งของเจ้าตัวที่ยากจะโดนเบียดจากกองหลัง ทำให้ทีมประสบความสำเร็จคว้าแชมป์ไปมากมาย และเป็นกองหน้าที่ดีที่สุดที่ทีมเคยมีมา
4. Petr Cech
■ย้ายมาจากทีม : แรนส์ (7 ล้านปอนด์) / ปี 2004–2015
"ปีเตอร์ เช็ก" ถ้านึกถึงตำแหน่งผู้รักษาประตูระดับท็อป มือกาวทีมชาติเช็กรายนี้ก็ต้องติดอยู่แน่นอน รวมถึงเป็นผู้รักษาประตูที่ดังมาด้วยวัยยังน้อย โดยย้ายเข้าทีมเชลซีด้วยอายุเพียง 22 ปีเท่านั้น และก็เป็นมือ 1 เป็นระยะเวลานาน ด้วยฟอร์มการเล่นและปฎิกิริยาที่ไวกว่าคนปกติ ทำให้เจ้าตัวยืนระยะกับทีมได้อย่างยาวนาน ก่อนที่จะเสียตำแหน่งมือ 1 ไปให้กับกูร์กตัวร์ก็ตามที แต่เขาเป็นหนึ่งในผู้รักษาประตูที่ดีที่สุดที่เชลซีเคยมีมา
3. Frank Lampard
■ย้ายมาจากทีม : เวสต์แฮม ยูไนเต็ด (11 ล้านปอนด์) / ปี 2001–2014
"แฟรงค์ แลมป์พาร์ด" อีกหนึ่งหัวใจสำคัญของทีมเชลซีในทศวรรษหลังที่ขาดไม่ได้ เขาเป็นจอมทัพ เป็นผู้ทำประตู และเป็นผู้สร้างสรรค์เกมแดนหน้าให้กับทีมมาโดยตลอด โดยเจ้าตัวแจ้งเกิดขึ้นมากับทีมยอดนักปั้นอย่างเวสต์แฮม ยูไนเต็ด ก่อนจะโดนเชลซีทุ่มซื้อมาและก็อยู่จนเป็นตำนานของสโมสรอีกคนนึง เขากวาดแชมป์มากมายใน10กว่าปีที่เขาได้ค้าแข้ง เขาคว้ามาหมดทุกถ้วยในอังกฤษ และทำสถิติเป็นนักเตะที่ยิงมากที่สุดให้กับสโมสร เหนือบ๊อบบี้ แทมบลิงส์
2. Gianfranco Zola
■ย้ายมาจากทีม : ปาร์ม่า (4.5 ล้านปอนด์) / ปี 1996–2003
"จีอันฟรันโก้ โซล่า" รุด กุลลิทแห่งเชลซีคือคนที่ดึงดูดให้นักเตะดาวดังรายนี้เข้ามาค้าแข้งในลอนดอนตะวันตก และไม่มีอะไรที่ดีไปกว่าการซื้อจอมเวทย์น้อยโซล่า ด้วยราคา 4.5ล้านปอนด์จากปาร์มาในเดือนตุลาคมปี 1996
โซล่าคือส่วนผสมของทักษะที่ต่างๆมากมาย การจบสกอร์ และการวางตัวต่อแฟนบอล ทำให้เขากลายเป็นที่ยกย่องมากที่สุดจากเพื่อนร่วมทีมเชลซี และเป็นนักเตะต่างชาติที่เข้ามาเล่นในลีกอังกฤษที่ดีที่สุดคนหนึ่ง
1. Ruud Gullit
■ย้ายมาจากทีม : ซามพ์โดเรีย (ฟรี) / ปี 1995–1998
"รุด กุลลิท" หากพูดถึงการเซ็นสัญญาที่ดีที่สุดในประวัติศาสตร์ของสโมสรนี้ อดีตนักเตะบัลลงดอร์คนนี้เข้ามาร่วมรั้วสแตมฟอร์ด บริตจ์ด้วยค่าตัวฟรี ในปี2005 กุลลิทขับเคลื่อนสโมสรอย่างก้าวกระโดด ด้วยความทะเยอทะยานที่จะคว้าถ้วยให้กับสโมสรนี้ และเพื่อสร้างสโมสรเชลซีให้ดังไปทั่วโลก เขากลายมาเป็นนักเตะควบตำแหน่งผู้จัดการทีมในปี 1996 และพาสโมสรคว้าถ้วยใบแรกในรอบ 26ปี ก่อนจะโดนปลดในปีต่อมา